A página openssl(1)
fornece alguns exemplos sobre como fazer isso:
ENC EXAMPLES
Just base64 encode a binary file:
$ openssl base64 -in file.bin -out file.b64
Decode the same file:
$ openssl base64 -d -in file.b64 -out file.bin
Encrypt a file using triple DES in CBC mode using a prompted password:
$ openssl des3 -salt -in file.txt -out file.des3
Decrypt a file using a supplied password:
$ openssl des3 -d -in file.des3 -out file.txt -k mypassword
Encrypt a file then base64 encode it (so it can be sent via mail for
example) using Blowfish in CBC mode:
$ openssl bf -a -salt -in file.txt -out file.bf
Base64 decode a file then decrypt it:
$ openssl bf -d -a -in file.bf -out file.txt
Quanto à questão em questão, o esquema de criptografia específico só tem importância, uma vez que ambos os lados devem obviamente usar o mesmo. Se você não sabe qual usar, o Blowfish é provavelmente uma escolha sensata:
$ openssl bf -a -salt -in file.txt -out file.bf
$ openssl bf -d -a -in file.bf -out file.txt
Eu entendo que você sabe que criptografar algo sem saber pelo menos um mínimo sobre o sistema criptográfico usado é ... provavelmente imprudente. Pessoalmente, acho que um sistema como o GPG é mais adequado para sua tarefa, mas requer um pouco mais de configuração, portanto, tecnicamente não se encaixa na sua pergunta.