Não há nada que a Microsoft ofereça que seja simples, o melhor é usar uma ferramenta de terceiros que seja design para isso. Este é um ótimo blog para quem tem que apoiar o Entourage e tem algumas sugestões sobre ferramentas de terceiros, mas eu não as usei: link
Agora, para não sair do tópico, mas aconselho que você não tenha uma razão crítica para usar o Entourage, NÃO FAÇA ISSO! Fiz parte da equipe do LinkedIn que os ajudou a migrar para o Exchange 2010 e oferecer suporte aos usuários com o switch, que estava dando suporte ao Entourage. E era um PITA e até eles sabiam disso. Eles não podiam mudar para o Mail.app por causa de um bug no 10.6 no momento, mas assim que isso foi resolvido, eles começaram a mudar para isso. Agora MS espera trazer o Outlook para o Mac isso pode consertar as coisas, mas por enquanto o que você está descrevendo eu acho que é melhor você usar qualquer outra coisa.