Até onde eu sei, a criptografia PGP nunca foi quebrada.
Então minha resposta seria: PGP é tão bom quanto o Keychain da Apple.
Eu costumava usar o Keychain da Apple para armazenar senhas, mas cansei de tentar descobrir como transferi-las quando mudava de computador, então mudei para um arquivo de texto criptografado com criptografia simétrica gpg:
$ gpg --symmetric my_passwords.txt
Isso é menos seguro que o aplicativo Keychain?
O arquivo tem 0600 permissões, e parece que mesmo se eu estivesse usando gpg com uma chave pública / privada, se alguém tivesse acesso ao arquivo my_passwords.txt eles teriam acesso à minha chave privada de qualquer maneira.
A cifra simétrica padrão usada pelo gpg é CAST5 enquanto ferramentas de criptografia do Mac OS X ( Cofre de arquivos ) use a codificação AES de 128 bits.
As duas cifras são consideradas seguras contra "quebras criptográficas", então sua segurança para encription está relacionada apenas à segurança da senha .