Do meu ponto de vista, a principal vantagem de desenvolver no Linux é que eu posso recriar o ambiente ao vivo localmente como meu ambiente de desenvolvimento sem a despesa adicional de licenciamento do SO para um ambiente de desenvolvimento e copiando arquivos .conf para trás e para a frente.
Capistrano também é um deus-enviar para implantações, e não está disponível para Windows (AFAIK).
As mesmas vantagens valem para qualquer um dos BSDs, mas eles não são tão fáceis de encontrar para hospedagem.
Os contras são, como mencionado por LiraNuna, você ainda precisa de um ambiente Windows disponível para testes. Embora eu encontre vários ambientes Windows (com diferentes versões do IE) em execução no VMware funciona bem como um compromisso.