Como se constata, se eu também desmarcar a opção "Permitir que o Winamp relate estatísticas de uso anônimas", as preferências serão salvas corretamente.
Alternativamente, você pode desativar totalmente a conexão à internet - escolha "Não conectado à internet" em "Selecione sua conexão com a internet". (De aqui ) .
Por fim, você pode editar manualmente o arquivo de preferências executando
notepad "%APPDATA%\Winamp\winamp.ini"
Em Iniciar- > Executar (em XP)
Em seguida, mude a linha
newverchk2=1
para
newverchk2=0