Os comentários apresentam marcas d'água (alterações) nos dados reais no arquivo, em vez de adicionar metadados no sistema de arquivos. Assim, você só pode adicionar comentários em tipos de arquivo, como jpeg ou mp3, que podem manipular marca d'água.
Eu tentei usar o recurso de comentários no Windows Explorer no Windows 7, mas só tenho a opção de adicionar um comentário apenas para determinados tipos de arquivo, como fotos.
É possível adicionar comentários a outros arquivos em que eu trabalho, como arquivos do Photoshop.
Acredito que o Explorer esteja simplesmente fornecendo uma interface para os campos de metadados inerentes a alguns tipos de arquivo (por exemplo, tags ID3v2 em arquivos MP3 e EXIF em JPEGs e alguns outros formatos de imagem).
Alguns outros sistemas, como a pilha Nepomuk / Soprano no KDE, mantêm um banco de dados de referências de arquivos e metadados associados a esse arquivo, e permitem que metadados arbitrários sejam associados a qualquer arquivo (embora seja visível apenas através de programas que são Nepomuk / Soprano ciente e nesse sistema). Não sei se algum software Windows ou Mac (ou seja, o Google Desktop Search) suporta isso.