Isso é por design no Controle de Conta de Usuário do Windows: seria um possível problema de segurança se qualquer aplicativo fosse capaz de espionar as principais pressões em aplicativos com permissões elevadas.
Se você confia em um programa específico usando uma tecla de atalho, pode configurá-lo para sempre executar com privilégios de administrador. Como você mencionou Greenshot especificamente, essa é uma das soluções alternativas sugerimos para este comportamento .
Divulgação: Sou membro da equipe Greenshot.