Sim, concordo com o JasonSec. A sincronização não funciona para extensões descompactadas porque elas são carregadas localmente. E a opção de recarga simplesmente carrega a extensão novamente do seu disco rígido.
Não sei se ele atende às suas necessidades, mas você sempre pode usar um arquivo remoto em vez de um arquivo local (js html etc.).
Por exemplo:
manifest.json:
"content_scripts": [{
"matches": ["https://www.site2rumyourextension.com/*"],
"js": ["jquery-2.1.4.min.js", "YourJS.js"],
"run_at": "document_end"
}],
YourJS.js:
var imported = document.createElement('script');
imported.src = 'https://code.yourdomain.com/yourAllwaysUpdatedJS.js';
document.head.appendChild(imported);
Dessa forma, você pode atualizar seu código de extensão sem recarregá-lo ou sincronizá-lo em todos os navegadores!
Observação: não tenho certeza se você pode colocar sua URL js on-line diretamente no manifesto, mas desta forma funciona com certeza.