Resposta original: A principal coisa que você ganha por pagar por este software é o suporte. O software comercial tem melhor suporte porque, claro, você pagou, então eles têm que dar a você algo que vale a pena pagar, por assim dizer. Apenas uma nota, porém, não é executado no wine, mas sim baseado no WINE, e desenvolvido a partir do mesmo código, com algumas adições e recursos de GUI para tornar mais fácil usuários inexperientes / casuais para instalar software no WINE com ele. Você poderia, é claro, fazer muito bem sem ele (eu faço), ou você pode precisar dele para o maior suporte que ele oferece (isso depende do seu nível de habilidade, etc.). Mais uma coisa, pagar por um produto como o CrossOver Office irá apoiar o desenvolvimento do WINE, por isso é uma daquelas coisas em que mesmo que você não tenha para fazê-lo, você faz isso porque é para um bom propósito =).
Resposta atualizada: Vale a pena pagar? Sim e não. Se eu for muito honesto aqui, vale a pena se você quiser ajudar no desenvolvimento do WINE, e vale a pena se você precisar do suporte. No entanto, (veja abaixo) existem alternativas, como sempre.
Em resposta ao seu comentário: Você pode experimentar várias ferramentas para executar aplicativos que não saem bem da caixa com o WINE, gratuitamente. O melhor na minha opinião pessoal (e mais mantida) é PlayOnLinux .
Janela principal do PlayOnLinux.
Janela de instalação do PlayOnLinux.
Você encontrará um gui bem simples para instalar muitos aplicativos diferentes no vinho (principalmente jogos, infelizmente). Se você não consegue encontrar um aplicativo nessa lista, então você pode verificar o fórum do playonlinux e ver se há um download de script para ele. Se você precisar de mais assistência direta, existem vários lugares que você pode ir, incluindo winehq , onde você encontrará um bom fórum de suporte, ubuntuforums.org, ou até aqui, AskUbuntu.