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O Windows tenta automaticamente alterar o conteúdo do arquivo quando a extensão do arquivo é alterada?
Não. É apenas uma parte do nome do arquivo, que indica qual conteúdo espera dentro e qual programa iniciar para processar esse arquivo.
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... mudar a extensão do arquivo .png para .jpg funciona, mas não deveria, já que estamos mudando a extensão. Os dados binários para .png devem ser sem sentido como .jpg e vice-versa.
O software de visualização de imagens pode adivinhar o formato de dados binários por assinaturas .
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Tenho notado que alterar a extensão do arquivo de um para outro e voltar para o antigo tornará o arquivo inutilizável.
Não, não é. Provavelmente foi uma situação muito específica causada por algum processamento de arquivo em segundo plano com software de terceiros. Você poderia dar um exemplo?