Como Darth mencionou, os certificados SSL confiam nos endereços FQDN (nomes de domínio totalmente qualificados) e não nos endereços IP.
Então, a pergunta é: você está implementando DNS interno para esse servidor, de forma que qualquer nome de host seja resolvido em seu domínio? Por exemplo, se o seu domínio é example.com e seu servidor da Web for chamado de web, se você fizer uma pesquisa de DNS para web.example.com, isso resolverá? E para ficar claro, como você está afirmando que tudo isso está em uma rede privada e não voltada para o público, você vai querer verificar esses registros DNS internamente, não externamente (use nslookup de uma máquina Win, ou pesquise em uma máquina * nix). ).
Supondo que você esteja usando registros DNS internamente, você pode gerar um CSR (Certificate Signing Request) de seu servidor da Web para o FQDN web.example.com. Você fornece esse CSR à autoridade de certificação de sua escolha e ele gera o certificado SSL que você instalará no servidor da Web.
Como alternativa, dependendo de 'if', há maiores necessidades internas de certificado, você pode criar sua própria autoridade de certificação e emitir seus próprios certificados. Haverá uma etapa extra de precisar publicar seus certificados de CA nos navegadores de todos os seus computadores internos para que eles reconheçam o emissor dos certificados SSL e não recebam os avisos de certificados. Isso seria muito mais trabalho e realmente valeria a pena se você utilizasse a infraestrutura de CA para outras necessidades.
Por último, mas não menos importante, como Santeador mencionou, você poderia criar um certificado auto-assinado do próprio servidor e seus usuários simplesmente teriam que confiar no certificado. A desvantagem dos certificados auto-assinados é que não há cadeia de certificados para verificar sua emissão, então tudo depende de quão seguro você gostaria de estar.
Adição:
Tempo é tudo. Estava fazendo algumas leituras e consegui chegar até a rota auto-assinada (supondo que você esteja no Linux executando o Apache e não executando o IIS: