Eu não sei se eles funcionam com o Mac OS X mais recente, mas você pode experimentar algumas das muitas soluções AppleScript que estão flutuando na web há anos. Esta página tem muitas informações, fragmentos e links relevantes.
Eu tive as versões Terminal.app e iTerm.app dessa ideia na barra de ferramentas do Finder por anos.
Você obviamente precisará alterar o código deles para fazê-los iniciar o Vim também.
Há também uma versão do MacVim que está mais perto do que você quer .
Dito isto, você pode simplesmente arrastar a pasta atual no ícone do iTerm no dock.