Há um histórico de bate-papo ilimitado, mas é armazenado localmente em seu computador e você precisa configurar seu Skype para salvar todas as mensagens. Então eu acho que você não pode se você não configurar você skype para isso. Meu skype me mostra também as opções 6 meses, 1 ano e tudo.
Você pode alterar as configurações de log nas opções do Skype nas opções de bate-papo avançadas.