O Windows de 64 bits não oferece suporte a aplicativos de 16 bits . Portanto, se o jogo for realmente tão antigo quanto você afirma, ele deve ser um aplicativo de 16 bits que não pode ser executado no Windows de 64 bits.
Tente encontrar uma versão de 32 bits do jogo que você está tentando instalar. Caso contrário, você terá que executar o jogo dentro de um sistema virtual ou um emulador como o DOSBOX .