Sim, ele deve ser capaz de fazer isso.
Mesmo que ele use uma versão mais antiga, você pode fazer o downgrade antes de copiá-lo.
O problema pode ser o Windows, porque CPUs diferentes podem causar problemas. Se você tiver uma CPU melhor e criar a VM nela, talvez ela não seja executada em uma CPU mais antiga, e a migração da AMD para INTEL pode causar problemas. Além disso, um convidado de 64 bits requer um host de 64 bits!
Então, na verdade, VMWare não é o problema, mas o convidado do Windows.
Além disso, você deve pensar em licenciamento.
Se você compartilha um convidado linux, não há problema. Mude o tipo de CPU, contagem, memória RAM, vmware / virtualbox como você deseja.