Eu tenho o Windows 7 Home Premium e não tenho mais esse mesmo comportamento, embora alguns deles tenham causado algumas dores de cabeça. Se você pode obter uma distribuição de python que tenha compilado .exe wrappers para o power-tools , eu tentaria fazer isso (eu nunca chamo pip.py, eu tenho um pip.exe que é executado em cmd.exe para a direita fora da caixa).
Mais notavelmente, tenha cuidado ao executar arquivos .bat que envolvam seus scripts. Os arquivos BAT farão o que você descreveu, se não estiver configurado corretamente. Em vez de usar arquivos BAT, prefiro fazer links. Então você pode definir o alvo manualmente e outras características de execução.
Se você está tendo problemas com um comando em particular, você provavelmente precisará rastrear o alvo real do seu comando e ver como ele está sendo executado. Alguns pythons envolvem módulos em .BATs, e eles podem se comportar mal se você não perceber isso.
Uma última coisa, a execução de comandos do prompt de execução NÃO É O MESMO como em execução no cmd.exe. Eu não sei as diferenças exatas, só sei que geralmente não funciona.
Editar :: Se você está no cmd.exe e digita 'python', o que acontece?