Mover todos os arquivos de um sistema de arquivos para outro não é um problema. Se apenas os arquivos e as permissões forem os mesmos, o Linux não se importará se o hardware subjacente, o tipo de sistema de arquivos, etc. tiver mudado. Mas o Grub irá, então você precisa reinstalar isso.
Se você gosta, você pode apenas fazer uma imagem de todo o seu disco e convertê-lo em um disco do VirtualBox (usando VBoxManage convertfromraw mydisk.img mydisk.vdi ). Isso funcionará sem reinstalar o Grub. Mas é claro que todas as outras partições também são incluídas (o que pode tornar o arquivo muito grande e impraticável). O Gparted ou similar pode então ser executado dentro do VirtualBox para editar as partições.
Mover o Linux para um novo hardware geralmente funciona bem. De acordo com minha experiência, a única coisa que precisava de alguns ajustes era a configuração do servidor X. Mas desde que você está executando um servidor, provavelmente não é mesmo um problema. O novo adaptador de rede (como o Linux o vê) provavelmente obterá um novo número (por exemplo, eth1 em vez de eth0) para que quaisquer regras de roteamento explícitas precisem ser atualizadas (mas você pode dizer ao udev para usar o número antigo, evitando qualquer problema, esta questão ).