Não tenho certeza sobre a melhor forma de configurar o compartilhamento de arquivos entre sistemas operacionais, mas escrevi uma descrição de como instalar o Windows 7 e o Arch Linux com criptografia em uma única unidade: link
Você pode trabalhar com essa abordagem para que a segunda unidade seja compartilhada e montada automaticamente nos dois sistemas operacionais, desde que o sistema de arquivos na segunda unidade seja suportado o suficiente para leitura e gravação.
As permissões de arquivo seriam tratadas por qualquer parte do software que esteja lidando não nativamente com o sistema de arquivos que está sendo montado. Alguns softwares montam apenas alguns sistemas de arquivos no modo somente leitura e não tocam em nenhuma das permissões ao escrever, por exemplo.
Para fazer backup, você tem algumas opções. Uma delas é fazer o backup de toda a unidade no nível binário, usando um comando como dd
ou uma ferramenta específica. Como isso envolve copiar os cabeçalhos de criptografia definidos pelo TrueCrypt e pelo dm-crypt, é preciso considerar a segurança desse backup, além de lidar com a possibilidade de alterar as chaves de descriptografia.
Uma alternativa, que eu tento seguir, é simplesmente fazer backup de arquivos com rsync
de suas partições do sistema operacional para uma unidade externa que também seja criptografada. Mike Cardwell tem uma boa postagem no blog sobre backups seguros, gratuitos, incrementais e instantâneos com o Linux .