Usando o conselho de Garrett dos comentários, juntamente com a resposta para outra pergunta aqui no SuperUser , eu consegui encontrar duas músicas que não estavam no formato MP3 como o resto da minha coleção (na verdade parece que eu as converti do M4A no iTunes , mas nunca apagou a versão M4A do arquivo).
Usando a pergunta que eu criei, criei esta string de pesquisa de linha de comando:
dir /s /b /a-d | findstr /v /r ".*\.mp3" | findstr /v /r ".*\.jpg" | findstr /v /r ".*\.ini" | findstr /v /r ".*\.itc2" | findstr /v /r ".*\.xml" | findstr /v /r ".*\.MP3" | findstr /v /r ".*\.itdb" | findstr /v /r ".*\.plist" | findstr /v /r ".*\.itl"
A maioria destes são arquivos de banco de dados e metadados relacionados ao iTunes, junto com MP3 (que é o que minha coleção está). Se você tiver outros tipos de mídia compatíveis com o Google Music , talvez tenha para editar esta pesquisa para também eliminar aqueles dos resultados.
Enfim, quando eu corri isso, três arquivos apareceram. Dois eram M4As e um era no iTunes / sentinel (eu acho que é um tipo de arquivo do iTunes sem extensão). Eu eliminei o M4A e tudo estava bem com o mundo.