Eu uso a extensão Virtual Identity para uma situação semelhante, com centenas de endereços de e-mail.
A identidade virtual torna o campo "De:" editável na janela de composição, para que você possa usar qualquer endereço de e-mail de saída que desejar. Em seguida, ele armazenará o endereço de e-mail usado para que, na próxima vez que você enviar um e-mail para a mesma pessoa, ele preencha automaticamente o campo De com o endereço de e-mail correto.
Se você receber um e-mail recebido em um endereço que não tenha visto antes, quando responder, ele criará automaticamente uma identidade e usará o endereço Para: no e-mail recebido como o endereço De: na resposta.
Dessa forma, os avisos não são necessários, pois 99% do tempo funciona e você envia o endereço correto. Isso também significa que você não precisa configurar muitas identidades manualmente nas configurações da conta.