O PuTTY não faz nada de especial com essas combinações, por isso é necessário usar os layouts de teclado do Windows. As combinações Ctrl + Letra são manipuladas especialmente por layouts de teclado, gerando automaticamente caracteres de controle, a menos que alguma outra coisa tenha sido atribuída, razão pela qual o Criador de Layout de Teclado não exibe esses caracteres de controle.
Parece que o programa Ctrl + Shift + letter se comporta da mesma forma que Ctrl + letter, por exemplo, é o caso do layout padrão "Reino Unido", mas não do "Reino Unido estendido". Além disso, parece que o MSKLC cria apenas a última variedade.
Já tentou atribuir os caracteres de controlo às combinações Ctrl + Shift por si próprio? E por que não usar as combinações sem o Shift?
Há mais sobre isso no link , embora nada sobre a diferença Ctrl + Ctrl + Shift em particular.