Eu acho que o problema é desde v4.3.14 VirtualBox reforçada a segurança interna que causou problemas com muitos anti-vírus e outros softwares (apenas no host do Windows), eventualmente, fazer todos os hóspedes incapazes de iniciar (eu tenho o mesmo problema também) . Assim, o desenvolvedor desabilitou a notificação de atualização depois disso, atualmente não tem certeza de quando ela será retomada.
Como mencionado pelo AlphaCluster, você pode baixar e instalar a versão mais recente manualmente. No entanto, esteja ciente de que você pode ter o mesmo problema.
Aqui é a última discussão sobre esta questão, parece que ainda tem semelhante questão na v4.3.20.