Não, você não pode aninhar volumes ocultos no Truecrypt. É um volume oculto único apenas por volume criptografado.
A documentação relevante é aqui . Se você percorrer o processo, verá que precisa abrir um volume criptografado e criar o volume oculto. Nesse ponto, ele sobrescreve a área do cabeçalho de volume oculto com detalhes do novo volume oculto único, essencialmente obliterando o anterior.
Você pode aninhar volumes não ocultos, obviamente, o quanto quiser (assim, um arquivo dentro de um volume é na verdade outro volume), mas claramente é mais difícil negar.