Todas as suas preocupações dependem realmente do aplicativo. Só porque um site oferece um download extraível em vez de um instalador não significa que esta versão irá colocar menos confusão em seu sistema. Essencialmente, é o mesmo conteúdo que o instalador, embora lhe dê a opção de onde extraí-lo, e vem com um desinstalador. A maioria dos desinstaladores tenta excluir os arquivos de aplicativo associados e, em seguida, exclui-os (consulte executáveis autodestrutivos) . A maioria dos programas zipados ainda coloca suas informações no registro.
A atualização de métodos dependeria do próprio aplicativo. Alguns programas baixam automaticamente uma versão atualizada dos arquivos do aplicativo e sobrescrevem o executável principal existente, outros (extraíveis) podem ser atualizados por meio do download e da extração do arquivo mais recente.
Não vejo muita diferença entre instalar o software ou extraí-lo na sua máquina. A maioria dos desinstaladores hoje em dia faz um bom trabalho ao deletar arquivos de aplicativos, mas ainda deixa as coisas para trás em pastas temporárias e em seu registro. Da mesma forma, programas que são simplesmente extraídos também podem usar suas pastas de registro e temporárias para o espaço de trabalho. Às vezes as coisas deixadas para trás são para melhor, como suas configurações pessoais para um navegador, você pode reinstalar algum tempo. Eu sei que me salvou mais de uma vez.
Pessoalmente, prefiro instaladores, pois exigem muito menos gerenciamento. Nenhuma área de trabalho desordenada cheia de programas extraídos que você precisa excluir e mover.
Se você está realmente preocupado com o que um programa está fazendo em seu sistema, dê uma olhada no Process Monitor dos caras da Sysinternals. Pode ser tão simples ou detalhado quanto você quiser, usando filtros.