É possível usar três monitores no Debian; Eu tenho feito isso por um par de anos muito feliz. Meus três monitores são todos idênticos e tenho duas placas de vídeo idênticas. Eu fiz dois (e talvez três, não me lembro) monitores no passado que não eram idênticos, no entanto, e mesmo com placas de vídeo incompatíveis, e (geralmente) funcionaram - embora nem sempre seja fácil.
Sua pergunta não me diz que tipo de placa de vídeo você tem. Você quase certamente precisará de duas placas de vídeo, ou talvez até três. Você pode encontrar uma única placa de vídeo com três (ou mais provavelmente quatro) portas de vídeo, mas elas serão caras.
Portanto, a primeira coisa que você deve fazer é certificar-se de que suas placas de vídeo têm saídas utilizáveis suficientes - e observe que apenas porque tem (por exemplo) uma saída HDMI e uma saída VGA não significa necessariamente que você pode conectar ambos um monitor HDMI e VGA no cartão ao mesmo tempo. Muitas placas finais inferiores terão duas portas físicas, mas apenas permitem que você use uma por vez.Também é importante notar que alguns conjuntos de chips de vídeo não funcionam bem com os outros. Alguns anos atrás, não consegui fazer multi-head usando um chipset da Intel (não me lembro qual) com um chipset da nVidia, porque o BIOS de vídeo do chipset da Intel recusou-se a iniciar quando outra placa de vídeo estava presente no sistema. (Pode ter sido possível contornar esse problema, mas era mais fácil / mais barato fazer com que meu empregador comprasse outra placa de vídeo).
Para fornecer uma resposta mais completa, você precisará fornecer informações adicionais sobre seu hardware. Quais placas de vídeo específicas você está usando e como elas são conectadas a seus monitores? Se você pudesse colar a saída de 'lspci', isso seria útil.