Sua VM é um computador por direito próprio, se você tiver a configuração de rede corretamente, poderá compartilhar uma pasta através do Samba na caixa do Ubuntu e o Windows poderá acessá-la via \192.168.1.x\SharedFolder .
Com o VirtualBox, você pode compartilhar um diretório na máquina host com a máquina convidada. Você pode compartilhar um diretório na máquina convidada com a máquina host? Na minha configuração, o host é o Windows 7 e o convidado é o Ubuntu. Posso ter um diretório no sistema de arquivos do Ubuntu acessível pelo Windows?