Em suma, não é fácil, mas é possível.
Existem várias postagens no blog sobre pessoas sendo capazes de baixar novamente suas compras, mas isso não é algo que pode ser feito automaticamente. Você terá que ligar / entrar em contato com a Apple e obter algum tipo de autorização para fazê-lo.
Minha recomendação é fazer backup de suas compras em outro computador e não precisar se preocupar com essas coisas.