Nenhum dos gerenciadores de senha que conheço permite a verificação on-line da expiração da senha. Como você pode imaginar, isso é implementado de forma diferente em cada site, por isso seria muito difícil de implementar.
Dito isso, alguns gerenciadores de senha apresentam algumas funcionalidades que podem facilitar essa tarefa para você:
OKeePass 2 suporta o tempo de expiração de suas entradas de senha. Ele também suporta Triggers e Scripting, que juntos abrem possibilidades interessantes; como abrir automaticamente o site associado quando a entrada no KeePass expirar.
O RoboForm integra-se com o (s) seu (s) navegador (es) e permite a rápida criação, edição e exclusão de suas entradas de senhas através da barra de ferramentas do navegador.