A resposta foi incrivelmente simples. Você precisa ativar Enable use of BitLocker Authentication requiring preboot keyboard input on slates
.
Em suma, alguns tablets não fornecem um teclado na tela de pré-inicialização e, portanto, não teriam como inserir um PIN antes da inicialização.
Após habilitar essa configuração no meu GPO, a opção "Inserir um PIN" solicitada apareceu como esperado quando eu habilitei o Bitlocker na unidade do sistema operacional.
Outras leituras PIN do BitLocker no Surface Pro 3 e Outros Tablets