Primeiro, verifique se você está usando pelo menos v59 do Google Chrome, que introduziu o recurso sem cabeça.
Se assim for, o abaixo pode funcionar para você:
chrome --headless --remote-debugging-port=9222 http://www.google.com
Terá de definir um alias para o executável da linha de comandos para o Chrome com o seguinte (supondo que o Chrome esteja instalado na localização padrão):
alias chrome="/Applications/Google\ Chrome.app/Contents/MacOS/Google\ Chrome"
Para testar o acima, você pode tentar acessar este endereço (em outro navegador):
http://localhost:9222
Verifique se esta página no Google para referência.
Aqui está um pequeno script que você pode achar útil:
#!/bin/bash
url="http://www.google.com"
port=9222
chrome="/Applications/Google Chrome.app/Contents/MacOS/Google Chrome"
"$chrome" --headless --remote-debugging-port="$port" "$url" &