Existe uma maneira de colocar o iCloud Drive no modo detalhado?
Se por modo detalhado você quer dizer logging, então essa resposta do Ask Different Ver a quantidade de tempo restante ao fazer o upload de arquivos para o iCloud por bmike pode ajudar:
Open terminal.app and issue the command:
brctl log -wThat will dump all sorts of iCloud sync data and debugging status - most of which won't be relevant, but you can watch it over time to see if any of the internal information allows you to calculate things or just know that something is happening or has had an error.