Para aqueles que foram "alterados para o Times", verifique o formato para o qual o email está sendo enviado.
Se estiver enviando como Texto sem formatação , qualquer fonte personalizada será removida, e o Outlook geralmente usa o padrão Times New Roman para exibir texto simples.
O tipo de resposta (Texto simples, Rich Text (RTF) vs. HTML) é definido globalmente, mas pode ser substituído por configurações nos contatos individuais do Outlook, e isso pode ser substituído por resposta por email, dependendo do tipo de formato do e-mail que você está respondendo (se você responder a um e-mail de texto simples, o Outlook poderá / irá automaticamente assumir o texto simples para a resposta).
Mais informações sobre verificação / definição dessa configuração por contato estão disponíveis aqui (entre outros lugares).