Tl; dr: Eu tive minhas unidades conectadas nas portas SATA erradas. Eu precisava do SSD com o Windows para aparecer como drive 0 (conectando-o fisicamente na porta # 0).
Tudo parece funcionar agora.
Hora de experimentar a atualização do Windows 10 ...
Por que isso funciona: Não tem 100% de certeza, mas parece que o Windows 7 verifica apenas a primeira unidade que descobre em determinadas situações (como a guia de inicialização do msconfig, executando o bcdedit no CMD etc.) apesar do fato de que ele pode inicializar de uma unidade fora de ordem muito bem.