Você pode instalá-lo de duas maneiras. Um está usando o Homebrew:
$ brew install cowsay
O segundo é baixar e compilar você mesmo:
$ wget http://ftp.acc.umu.se/mirror/cdimage/snapshot/Debian/pool/main/c/cowsay/cowsay_3.03.orig.tar.gz
$ tar xf cowsay_3.03.orig.tar.gz
$ cd cowsay-3.03
$ ./install.sh