First, if I'm up in time, the only way to stop the alarm is to shut down the computer (since the task runs whether I'm logged in or not, I have to shut it all the way down). Second, the file only plays one time, it doesn't continue.
Uma maneira de corrigir isso pode ser transformar seu script em um serviço. Dessa forma, se você acordasse cedo, poderia entrar no gerenciador de tarefas e interromper o serviço. Não tenho certeza de como configurar manualmente um serviço no Windows, mas se você não se importar de instalar um software adicional, isso deve ser trivial para usar o NSSM (o gerente de serviço não-sugador)