Por padrão, grep corresponde apenas a linhas únicas. Mas você pode usar a opção -z ( --null-data ) para forçá-la a tratar a entrada como um conjunto de linhas:
grep -Pzo -r "Inherits System.Web.UI.Page(\s|\n)*End Class" *
Outra opção é usar a opção pcregrep com o -M , assim:
pcregrep -M 'Inherits System.Web.UI.Page(\n|\s)*End Class'