Como você descobriu, o SendTo classifica as entradas alfanumericamente, de acordo com o comportamento padrão do Windows Explorer. Eu não tenho atualmente um sistema no qual possa experimentar. Mas uma pesquisa leva a fontes indicando que o Windows Explorer pode ser persuadido a abrir uma pasta com uma ordem de classificação padrão diferente. Por exemplo, Lorien ( 2010 ) elabora tutoriais para alterar a ordem de classificação padrão no Vista.
Lorien também adverte, no entanto, que este tipo de ajustes não funciona em diálogos (por exemplo, Salvar como). Eu suspeito que SendTo seria dessa natureza e, portanto, pode não funcionar como você deseja. Em caso afirmativo, sua solução original pode apontar para a única rota viável, dentro da pasta SendTo padrão.
Nesse caso, além da abordagem, você pode renomear itens Enviar (por exemplo, dar um nome mais comumente usado que comece com a letra A) ou prefixar seus nomes de arquivo com 01, 02, 03 .. ou com outros caracteres (por exemplo, sublinhado) para alterar a ordem de classificação. Observe também que há um menu SendTo estendido de clique com o botão direito do mouse que pode acomodar alguns dos itens do SendTo.
Além disso, há utilitários de terceiros que podem ajudá-lo a configurar o menu SendTo ou criar uma alternativa de menu de contexto em vez de SendTo. Evidentemente, você já explorou algumas delas (por exemplo, Ferramentas do FileMenu ). Se você está convencido de que nenhum utilitário de terceiros pode fazer o que você quer, isso pode ser uma confirmação de que isso não é viável.