Isso vai importuná-lo, não importa o que aconteça. A melhor coisa a fazer neste caso é parar e desativar o serviço Windows Update. Uma vez parado, o prompt deixará de aparecer. Claro, você vai querer que eventualmente ligue novamente e reinicie o servidor.
No futuro, defina suas atualizações para solicitar a instalação, em vez de fazê-lo sozinho.