Se você tiver ruby 1.8
em seu sistema, também deverá ter gem 1.8
. Nesse caso, acho que isso deve funcionar:
sudo ln -s /Library/Ruby/Gems/1.8/gems/rubygems-update-1.8.12/bin/gem /usr/bin/gem18
sudo gem18 install osx-trash
agora com a edição na parte superior do script de lixo para usar o ruby 1.8, as coisas funcionarão.