Diminuir para a direita significa que você está tirando do sistema de arquivos para o final do disco. Encolher para a esquerda significa que você está levando do sistema de arquivos para o início do disco.
O começo do disco contém sua tabela de arquivos que descreve como as partições são dispostas. Você não pode encolher para a esquerda porque isso jogaria fora a tabela de arquivos e o Windows não permitirá que você faça isso. Ele também é parafusado com o Master Boot Record, que é necessário para inicializar no Windows ou em qualquer outro sistema operacional. Quando você move o início de uma partição (sua partição 'direita'), ela lança os índices da Tabela de Arquivos de todos os arquivos a seguir por quanto você expandiu para a esquerda. Estes devem ser corrigidos para usar esses dados novamente. O Windows DM não oferece essa funcionalidade, por isso não permite que você faça isso. Não é a explicação mais técnica, mas é meu entendimento básico.
A ferramenta mais fácil que eu encontrei é o GParted, que é um programa Linux. Permite encolher para a esquerda. Esteja ciente de que ele embaralha seu registro mestre de inicialização e você não poderá inicializar o Windows até que você o conserte. Os passos básicos que usei para fazer o que você está descrevendo são:
1) BACKUP ALL DATA!!!
2) Boot into a GParted Live CD
3) RePartition the drive to your liking from GParted
4) Reboot into Windows Recovery using your original installation CD
5) Pick repair mode, since oyu do not want to install windows again
6) Scan for problems, and let windows fix them for you
O Windows é muito bom em consertar o MBR em casos como este. Eu fiz isso 4 vezes e funcionou perfeitamente a cada vez. Não tente isso sem um disco de instalação do Windows ou um backup completo de seus dados. Se algo der errado, você irá destruir o sistema de arquivos e obter seus dados de volta pode ser difícil / impossível.