Isso é anedótico, então pegue com um grão.
Nós tentamos por algo similar, e depois de muitos testes determinamos que não funcionou. TrueCrypt parece ser construído muito strongmente para usuários individuais. No final, a manutenção de uma biblioteca de cem imagens de disco de resgate foi muito trabalhosa e não conseguimos descobrir uma maneira de usar apenas uma. Você sempre pode usar o mesmo arquivo de chave para desbloquear os discos rígidos de todos, embora isso seja vulnerável aos usuários finais de / re-criptografar por conta própria com novos dados-chave, e abriria a brecha de segurança do computador de um-chave-que-todo-mundo-pode-destravar-todos-os-outros.
Por fim, convenci minha empresa a atualizar todos para o Windows 7 Ultimate, para que pudéssemos usar o BitLocker.
Há também muitas outras soluções comerciais de criptografia de disco centralizado que tentamos. O BitLocker integra-se mais facilmente com o Windows, mas se você não quiser pagar pelo Ultimate / não usar o Windows, experimente as ofertas por Symantec e Sophos .