Admito que sempre faço uma instalação limpa em minhas máquinas pessoais, no entanto, o processo de atualização melhorou muito, no entanto, você ainda pode ficar com programas incompatíveis e arquivos remanescentes apesar de usar a ferramenta Compatibilidade de aplicativos.
Além disso, como você não pode fazer uma atualização in-loco do Windows 7 Ultimate para o Windows 8 Enterprise, o que eu recomendo é fazer uma instalação "personalizada" sem formatação, o que levará a unidade inteira para uma pasta Windows.old em seguida, o Windows expandirá o install.wim para sua unidade. Isso permite que você faça uma nova instalação sem precisar fazer backup de todas as suas coisas.
Enquanto você terá que instalar seus programas novamente, você pode ir para a pasta Windows.old e localizar os arquivos que você tinha no seu PC e movê-los para suas novas pastas Documents, Music etc. Quando você terminar de executar a ferramenta Limpeza de disco, que irá se livrar da sua pasta Windows.old corretamente.