A única maneira que conheço para lidar com isso é via backup / restore. Configure um usuário, faça um backup. Redefina o dispositivo para a fábrica e repita para cada usuário que possa "fazer o check out". Agora você restaura o backup correto e sincroniza novamente com a conta do iTunes desse usuário todas as vezes.
Isso não é exatamente conveniente, mas funciona bem o suficiente se você não tiver muita informação sobre isso. Alguns aplicativos geralmente podem ser sincronizados em apenas um ou dois minutos. Na maioria das configurações corporativas, você não terá uma enorme biblioteca de fotos, vídeos ou músicas para sincronizar. O que você pode ter são arquivos de PowerPoint ou de apresentação que precisam ser atualizados. Se você tem muitos dados, não há uma boa solução.