Eu estava usando o Allway Sync para isso. Ele permite que você faça uma sincronização bidirecional dos discos USB e do disco rígido local ao inserir a unidade flash.
Synchronize removable devices (USB key, flash drive, CDRW) with a local drive. Get both the performance of local drives and the mobility of removable drives. USB key lost or damaged? Your local drive always has an up-to-date copy. Hard drive crash? Your removable drive has the most current version of all your critical data.
Ele fará a sincronização automaticamente, acredito. Mas, claro, sem controle de versão.