Isso funcionará simultaneamente.
# coffee -wc lib/ && coffee -wcb public/
UPDATE : De acordo com o comentário de Dennis e Neurolysis, estou mudando a resposta para usar um & Embora ambos os comandos sejam semelhantes, o & & operador fará com que o segundo comando seja executado somente após o primeiro ser concluído.
## print 'program1', wait 4 seconds, print 'program2'
# echo 'program1';sleep 4 && echo 'program2'
## print 'program1' and sleep, but also simulatneously print 'program2'
# echo 'program1';sleep 4 & echo 'program2'
Assim, a resposta tecnicamente correta é:
# coffee -wc lib/ & coffee -wcb public/