Você pode sincronizar os contatos do seu laptop de trabalho com sua conta do Gmail e fazer com que o gmail gerencie todos os seus contatos. Nos contatos do Gmail, você pode usar categorias para separar contatos pessoais e profissionais.
Ao fazer isso, você precisa executar o cliente do Google Apps Sync em seus computadores regularmente.
Eu, por outro lado, luto com o mesmo problema de uma maneira um pouco diferente. Eu sincronizo meu iPhone pessoal com meu servidor Exchange profissional e mantenho todos os meus contatos, tanto profissionais como pessoais. Dessa forma, eu tenho meu iPhone e meu BB em sincronia com os contatos. Eu separo meus contatos no Outlook usando duas pastas diferentes, uma para contatos profissionais e outra para contatos pessoais.
De qualquer forma, não há uma maneira definitiva de resolver esse tipo de problema. Espero ter ajudado.