A pesquisa e os testes breves que fiz parecem indicar que a configuração do plist WebKitPrivateBrowsingEnabled sempre é padronizada como falsa. A única maneira de ativar o modo privado na inicialização é usar um AppleScript.
Algumas soluções alternativas:
- Você poderia ter um applescript que está sempre ocioso em segundo plano para detectar o lançamento do Safari. Coloque este applescript em seus itens de inicialização. Detalhes aqui.
- Você pode adicionar um atalho de teclado à Navegação Privada para facilitar a ativação. Detalhes aqui.
- Talvez haja uma maneira de fazer isso com uma nova extensão do Safari?