Se você tiver uma conta do iTunes, será o mesmo login para o desenvolvedor da Apple. O WineBottler não é uma má escolha. É basicamente o código do Wine encaixado em um aplicativo OS X fácil de usar. MacPorts ou Fink pode ser um exagero apenas para executar o Wine.
Considere também executar o Windows em uma VM, como VirtualBox , VMware Fusion ou Parallels . Na minha experiência, as máquinas virtuais são muito mais estáveis do que o Wine para executar aplicativos do Windows.