Absolutamente.
Se você puder emular exatamente o mesmo ambiente que você tinha antes, você não será solicitado a reagir. O Windows só pede que você reative se houver alterações graves no hardware, o que poderia incluir qualquer combinação de comutação da placa-mãe, processador, RAM, discos rígidos, etc. Como você tem um VHD, todas essas informações permanecerão as mesmas, a menos que você decida modifique o seu ambiente virtual (isto é, adicione mais núcleos de processador, mude a RAM, etc.)
Quando estiver em funcionamento e tiver testado sem problemas de ativação, salve um backup e tente aumentar sua RAM. (Eu estou supondo que você terá mais memória no novo computador e gostaria de fazer isso.) Se isso é tudo que você muda, você não deve ter nenhum problema.
(Outros pensamentos - não consegui localizar nenhum idioma no site da Microsoft para concordar com isso, mas posso dizer que movi VHDs dezenas de vezes entre computadores sem problemas.)