Todos esses são assuntos relativamente separados. Vou abordá-los um por um:
Não tenho certeza sobre a senha, geralmente não me pedem uma. Você está correndo Lucid? Independentemente disso, você pode encontrar informações sobre chaveiro em Aplicativos - > Acessórios - > "Senha e chaves de criptografia"
Eu também não tenho o issuse com efeitos visuais extras sendo desativado. Você poderia tentar instalar o Gerenciador de Configurações CompizConfig ("Configurações Avançadas de Efeitos da Área de Trabalho" no Centro de Software do Ubuntu) No software, que uma vez instalado residirá no Sistema - > Configurações - > Gerenciador de configurações CompizConfig. Você pode ativar manualmente os efeitos lá, mas se continuar, você pode querer enviar um relatório de bug.
Quanto ao skype, você pode executar qualquer programa arbitrário na inicialização acessando System - > Preferências - > Aplicativos de inicialização. Clique em 'add' e digite skype
para o comando (name e comment são opcionais). Deve ser executado na inicialização.
Vou deixar a questão do grub para outra pergunta, já que ela não está relacionada nem de forma tangencial.